Laporan Kimia Dasar II Adisi Substitusi

BAB  1

PENDAHULUAN

1.1.Latar Belakang

Reaksi subtitusi adalah pergantian suatu gugus atau atom dengan gugus atau atom lain. Pada reaksi subtitusi atom atau gugus atom yang terdapat dalam suatu molekul digantikan oleh atom atau gugus atom lain umumnya pada senyawa yang jenuh, tetapi pada kondisi tertentu dapat juga terjadi pada senyawa tak jenuh.

Reaksi adisi adalah penambahan masing-masing satu gugus kepada dua atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap sehingga menghilangkan ikatan atau rangkapnya. Pada reaksi adiris, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal seperti reaksi antara heksana dengan iodium (I₂).

Berdasarkan prinsip di atas maka reksi-reaksi hidrokarbon di atas banyak di gunakan untok kepentingan industri antara lain untuk memproduksi bahan kimia organik, seperti industri bahan pengawetan makanan agar tidak mudah berbau tengik pada minyak cair. Contoh lain yaitu asitilena. Asitilena merupakan zat berupa gas, tidak berwarna, tidak berbau. Campuran gas asitilena dan oksigen digunakan untuk memperoleh suhu tinggi yang diperlukan untuk memotong dan mengelas logam.

 Oleh karena itu penting untuk mempelajari reaksi adisi substitusi sebab pada umumnya, reaksi ini penting dalam produksi bahan kimia organik yang berharga, secara industri dan salah satu penggunaan yang penting dalam mengubah minyak nabati yang cair menjadi lemak padat.

1.2.Tujuan Percobaan

-    Mengetahui hasil reaksi antara Benzena dengan I₂ dan Benzena dengan KMnO₄

-    Mengetahui alasan KMnO₄ tidak bisa bereaksi dengan Benzena

-    Mengetahui alasan minyak goreng bisa berbau tengik

BAB 2

TINJAUAN PUSTAKA

Alkana yang paling sederhana ialah metana. Semua alkana mempunyai rumus umum CnH₂n + 2 dengan n ialah banyaknya atom karbon. Alkana dengan rantai karbon yang tidak bercabang disebut alkana normal. Setiap anggota deret ini berbeda dengan yang berada di atasnya dan yang berada di bawahnya karena adanya gugus – CH₂ – (disebut gugus metuana). Sederet senyawa yang anggotanya dibangun dengan mengulangi cara yang beraturan seperti ini dinamakan deret homolog (homologous series). Anggota-anggota deret seperti ini memiliki sifat kimia dan sifat fisika yang serupa, yang berubah berangsur-angsur jika ditambahkan atom karbon pada rantai.

Pada masa awal ilmu kimia organik, setiap senyawa baru biasanya dinamai berdasarkan sumber atau penggunaannya. Misalnya limonena (dari jeruk limau),    α – pinena (dari pohon pinus).

Aturan IUPAC untuk penamaan alkana.

-          Nama umum untuk hidrokarbon jenuh asiklik ialah alkana. Akhiran –ana digunakan untuk semua hidrokarbon jenuh.

-          Alkana tanpa cabang dinamai sesuai dengan banyaknya atom karbon.

-          Untuk alkana dengan cabang, nama dasarnya ialah rantai lurus terpanjang yang terbentuk dari atom-atom karbon.

-          Gugus yang melekat pada rantai utama dinamakan substituen. Substituen jenuh yang hanya mengandung karbon dan hidrogen dinamakan gugus alkil. Gugus alkil dinamai dengan mengambil nama alkana yang mempunyai jumlah atom karbon yang sama dan mengubah akhiran –ana menjadi –il.

-          Rantai utama dinomori sehingga substituen pertama yang dijumpai di sepanjang rantai memperoleh nomor terendah. Setiap substituen kemudian diberi nama dan nomor atom karbon dilekatinya. Bila dua atau lebih gugus identik melekat pada rantai utama, digunakan awalan seperti oli, tri dan tetra. Setiap substituen harus dinamai dan dinomori meskipun dua substituen yang identik melekat pada karbon yang sama pada rantai utama.

-          Jika terdapat dua atau lebih jenis substituen, urutkan berdasarkan abjad, kecuali awalan seperti di dan tri yang tidak dianggap sewaktru pengurutan abjad.

-          Tanda baca merupakan hal penting bila menuliskan nama IUPAC. Nama IUPAC untuk hidrokarbaon ditulis sebagai satu kata. Nomor dipisahkan satu dengan lainnya dengan menggunakan tanda baca koma dan dipisahkan dengan huruf oleh tanda hubung. Tidak ada spasi di antara substituen yang dinamai terakhiran dan nama alkana induk yang mengikutinya (Harold Hart, 2003).

Alkana tidak larut dalam air. Ini karena molekul air bersifat polar, sedangkan alkana bersifat non polar (semua ikatan C – C dan C – H nyaris kovalen murni). Ikatan O – H dalam molekul air terpolarisasi dengan kuat berkat tingginya elektronegativitas oksigen.

Senyawa yang mengandung hanya karbon, hidrogen dan suatu atom halogen, dapat dibagi dalam tiga kategori: alkil halida, aru halidah (dalam mana sebuah halogen terikat pada sebuah karbon dari suatu cincin aromatik) dan hauda vinilik (dalam nama sebuah halogen terikat pada sebuah karbon berikatan rangkap).

Contoh            : Alkil Halida (Rx)      :           CH₃I                (Iodometana)

              Aril Hauda (Arx)      :          

(BromoBenzena)

              Halida vinilik            :           CH = CHCl    

Dalam reaksi kimia, struktur bagian alku (dari) suatu alku halida berperanan. Oleh karena itu perlu diperbedakan empat tipe alku halida: metil, primer, skunder dan tersier.

Suatu metil halida ialah suatu struktur dalam nama satu hidrogen dari metana telah digantikan oleh sebuah halogen.

Metil halida CH₃F (Fluorometana) CH₃Cl (Klomometana). Karbon ujung sebuah alku halide ialah atom karbon yang terikat pada halogen. Suatu akil halide primer (1^o)(RCH₂x) mempunyai satu gugus alkil terikat pada karbon ujung. Contoh CH3 – CH₂BR (erometana) (alku halide ditandai garis bawah).

Suatu alku halide sekunder (2^o)(R₂CHx) mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada karbon ujung dan suatu alku tersier (3^o)(R₃Cx) mempunyai tiga gugus alkil yang terikat pada karbon ujung.

Contoh alkil halide sekunder:

           

(2 – bromobutana)

Alkil Halida Tersier

(2 – kloro – 2 – metal propana)          

Atom karbon ujung suatu alkil halide mempunyai muatan positif parsial. Karbon ini rentan terhadap serangan oleh anion dan spesi lain yang mempunyai sepasang electron menyendiri dalam kulit luarnya. Dihasilkan reaksi substitusi = suatu reaksi dalam mana satu atom ion atau gugus disubstitusikan untuk (menggantikan) atom, ion atau gugus lain.

Contoh:           HO^– + CH₃CH₂ – Br             ------>               CH₃CH₂ – OH + Br ^–

Dalam reaksi substitusi akil halide, halide itu disebut gugus pergi suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon, ion halide merupakan gugus pergi yang baik karena ion-ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Basa kuat, bukat gugus pergi yang baik.

Bila suatu alkil halide diolah dengan suatu basa kuat, dapat terjadi suatu reaksi eliminasi. Dalam reaksi ini sebuah molekul kehilangan atom-atom atau ion-ion dari dalam strukturnya. Produk organic suatu reaksi eliminasi suatu alkil halide adalah suatu alkena. Dalam tipe reaksi eliminasi ini, unsur H dan x keluar dari dalam alkil halide: oleh karena itu reaksi ini juga disebut dehidrohalogenasi (awalan de – berarti minus atau hilangnya) (Ralp. J. Fessenden., 1982).

ALKENA

Alkena mengandung sedikitnya satu ikatan rangkap dua karbon-karbon. Alkena mempunyai rumus umum CnH₂n dengan n = 2,3,… alkena yang paling sederhana C₂H₄, etilena, dimana kedua atom karbonnya terngridasasi Sp² dan ikatan rangkap duanya terdiri dari satu ikatan sigma dan satu ikatan Pi, (Raymond Chang, 2005).

Dalam penamaan alkena terdapat beberapa aturan yaitu:

o   Akhiran –ena digunakan untuk menunjukkan ikatan rangkap karbon-karbon. Bila terdapat lebih dari satu ikatan rangkap, gunkan akhiran –diena, -triena dan sturusnya.

o   Pilihlah rantai terpanjang yang mengandung baik karbon dengan ikatan rangkap maupun ikatan rangkap tiga.

o   Nomori rantai dari ujung terdekat dengan ikatan majuemuk, sehingga atom karbon pada ikatan itu memperoleh nomor terkecil.

o   Nyatakan posisi ikatan mejemuk menggunakan atom karbon dengan nomor terendah dari ikatan tersebut.

o   Jika terdapat lebih dari satu ikatan majemuk, nomori dari ujung terdekat dengan ikatan majemuk.

Tiga reaksi lazim alkena adalah reaksi dengan hydrogen, dengan klor dan dengan suatu hydrogen halide:

Tiap reaksi adalah reaksi adiri. Dalam tiap kasus suatu pereaksi diadikan kepada alkena, tanpa terlepasnya atom-taom lain. Segera diketahui bahwa karakteristik utama senyawa tak jenuh ialah adisi pereaksi kepada ikatan-ikatan Pi.

Dalam suatu reaksi adisi suatu alkena, ikatan Pi terputus dan pasangan elektronnya digunakan untuk membentuk dua ikatan sigma baru. Dalam tiap kasus, atom karbon Sp² direhibridasi menjadi Sp^3- senyawa yang mengandung ikatan Pi biasanya berenergi lebih tinggi dari pada senyawa yang sepa dan yang mengandung hanya ikatan sigma. Oleh karena itu suatu reaksi adisi biasanya eksoterm.

Hidrogen halide mengadisi ikatan Pi alkena dan menghasilkan alkil halide. Jika sebuah alkena tak-simetris (yakni gugus-gugus yang terikat pada kedua karbon Sp² tidak sama), akan terdapat kemungkinan diperoleh dua produk yang berlainan dari adisi Hx:

Dalam suatu adisi elektrofelik yang dapat menghasilkan dua produk, biasanya satu produk lebih melimpah dari pada produk yang lain. Dalam 1869, seorang ahli kima Rusia, Dalam adisi Hx kepada alkena tak simetris, H⁺ dari Hx menuju ke karbon berikatan-rangkap yang telah lebih banyak memiliki hydrogen.

Adisi HBr kepada alkena kadang-kadang berjalan mematuhi aturan Markovnikov, tetapi kadang-kadang tidak. (efek ini tak dijumpai dengan HCl atau HI)

Benzena merupakan senyawa aromatic tersederhana dan senyawa yang telah seringkali dijumpai. Banyak senyawa benzene biasa mempunyai nama diri, yakni nama yang tak perlu bersistem.

Benzena terdisubstitusi diberi nama dengan awalan orto, meta dan para dan tidak dengan nomor-nomor posisi satu sama lain dalam suatu cincin benzene: meta menandai hubungan 1,2; dan para berarti hubungan 1,4. Penggunaan orto, meta, dan para sebagai ganti nomor-nomor posisi hanya dipertahankan khusus untuk benzene terdisubstitusi (Keenan, 1986).

STRUKTUR DAN NAMA-NAMA

BEBERAPA SENYAWA BENZENA UMUM

STRUKTUR	NAMA	STRUKTUR	NAMA
	Toluena P – xliena Stirena Anilina Asetaniliada Fenol		Asam Benzoat Benzil Alkohol P – Toluenasulfanil Asetofenon Benzofenon

BAB 3

METODOLOGI PERCOBAAN

3.1.                     Alat dan Bahan

3.1.1.          Alat – Alat

-    Tabung Reaksi

-    Pipet Tetes

-    Gelas ukur

3.1.2.          Bahan – Bahan

-    Benzena

-    Minyak Goreng

-    KMnO₄

-    I₂

-    Heksena

-    Heptana

3.2.                     Prosedur Percobaan

3.2.1.      Benzena + KMnO₄

-    Diambil pipet C₆H₆

-    Ditambahkan 2 tetes KMnO₄

-    Kemudian diamati

3.2.2.      Benzena + I₂

-    Diambil 1 pipet C₆H₆

-    Ditambahkan 2 tetes I₂

-    Kemudian diamati

3.2.3.      Minyak Goreng + KMnO₄

-    Diambil 1 pipet minyak goreng

-    Ditambahkan 2 tetes KMnO₄

-    Kemudian diamati

3.2.4.      Minyak Goreng + I₂

-    Diambil 1 pipet minyak goreng

-    Ditambahkan 2 tetes I₂

-    Kemudian diamati

3.2.5.      Heksena + I₂

-    Diambil 1 pipet Heksena

-    Ditambahkan 2 tetes I₂

-    Kemudian diamati

3.2.6.      Heptana + I₂

-    Diambil 1 pipet heptana

-    Ditambahkan 2 tetes I₂

-    Kemudian diamati

BAB 4

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1. Hasil Pengamatan

Perlakuan

Pengataman

C6H6 + KMnO4 C6H6 + I2 Minyak Goreng + KMnO4 Minyak Goreng + I2 1 pipet heksena + 3 tetes I2 (reaksi adisi) 1 pipet heptana + 3 tetes I2

Terdapat dua fase, fase di atas Benzena dan fase bawah KMnO4. Terdapat dua fase, fase atas Benzena dan fase bawah I2 pada fase atas Benzena bereaksi dengan I2 maka terjadi perubahan warna menjadi merah lembayung. Minyak goreng dengan KMnO4 mengalami reaksi adisi dan terbentuk endapan coklat (K+ + MnO2). Minyak goreng I2 mengalami reaksi adisi dan minyak teroksidasi. Terbentuk 2 fase di atas, warna terbentuk warna merah lembayung 1,2 diodo heksena dan di bawah terdapat I2 berwarna kuning dan tidak dapat menyatu. Terjadi reaksi substitusi dan terbentuk 2 fase di bawah terdapat I2 berwarna kuning dan fase atas berupa heptana yang tersubstitusi berupa ioda heptana berwarna lembayung.

4.2.      Reaksi – Reaksi

4.2.1.   Reaksi Benzena dan KMnO₄

4.2.2.   Reaksi Benzena dan I₂

4.2.3.   Reaksi Minyak Goreng dan KMnO₄

4.2.4.   Reaksi minyak goreng dan I₂

4.2.5.   Reaksi Heksena dan I₂

4.2.6.   Reaksi Heptana dan I₂           

4.3.    Pembahasan

            Reaksi adisi merupakan reaksi penghilangan ikatan rangkap dari suatu senyawa karbon. Pada reaksi adisi molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom sehingga ikatan rangkap berubah, menjadi ikatan jenuh atau ikatan tunggal. Pada senyawa tak jenuh setelah menglami reaksi adisi akan menjadi senyawa jenuh.

Contoh:

CH₈ = CH + H₂                                               CH₂ = CH₂

CH₂ = CH₂ + H₂                                             CH₃ – CH₃

Adisi: (penjenuhan) etuna dan etana oleh hydrogen.

            Reaksi substitusi, merupakan atom atau gugus atom yang terdapat dalam suatu molekul digantikan oleh atom atau gugus atom lain. Reaksi substitusi umumnya terjadi pada senyawa yang jenuh (semua ikatan karbon-karbon merupakan ikatan tunggal), tetapi dengan kondisi tertentu dapat juga terjadi pada senyawa tak jenuh.

CH3CH2OH + HCl (pekat)                           CH3CH2Cl + H2O

Penggantian gugus –OH oleh halogen.

            Dalam senyawa hidrokarbon terdapat senyawa hidrokarbon jenuh. Hidrokarbon jenuh adalah semua ikatan karbon-karbonnya merupakan ikatan tunggal yang terjadi pada senyawa alkana.

Contoh:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃

Sedangkan senyawa hidrokarbon tak jenuh adalah ikatan karbon-karbon yang mempunyai ikatan rangkap dua ataupun rangkap tiga yang terjadi pada senyawa alkena dan alkana.

Contoh:

CH₃ – CH = CH₂

Pada percobaan pertama, Benzena direaksikan dengan KMnO₄, pada percobaan ini KMnO₄ dan Benzena tidak bereaksi dikarenakan KMnO₄ tidak mampu memutuskan ikatan rangkap pada Benzena yang merupakan senyawa hidrokarbon aromatic yang artinya ikatan rangkap pada Benzena berputar (berpindah) yang disebut delokalisasi. Tetapi walaupun Benzena dan KMnO₄ tidak bereaksi tetapi pada percobaan laruatan terdapat dua fase, pada atas adalah larutan Benzena dan pada fase bawah adalah KMnO₄.

KMnO₄ tidak dapat bereaksi dengan Benzena yang seifatnya satbil karena KMnO₄ tidak bias memutuskan ikatan rangkap yang terdapat dalam Benzena yang sering disebut cincin aromatic yang bersifat stabil.

Larutan tidak bereaksi dapat terlihat dari hasil reaksinya yang terdapat dua fase yang berarti kedua senyawa tersebut tidak bereaksi.

Pada percobaan kedua, benzene direaksikan dengan I₂. Pada percobaan ini I₂ berhasil bereaksi dengan Benzena dan hasilnay pada perxobaan ini terjadi perubahan warna dari bening menjadi merah lembayung, akan tetapi yang bereaksi sangat sedikit. Itu dikarenakan kemampuan I₂ untuk memutuskan ikatan rangkap pada Benzena hanya sedikit. Dan yang berfungsi sebagai reagen adalah KMnO₄ dan I₂ yang digunakan untuk memutuskan ikatan rangkap. Pada percobaan kedua Benzena direaksikan dengan I₂. Larutan bereaksi dan itu termasuk reaksi adisi.

Pada percobaan ketiga, minyak goreng direaksikan dengan KMnO₄. Pada percobaan ini minyak bereaksi dengan KMnO₄ berubah menjadi warna cokelat dan terdapat endapan. Terjadinya endapan dikarenakan minyak teroksidasi dan fungsi reagen sebagai oksidator pada minyak yang berfungsi sebagai reagen adalah KMnO₄. Minyak goreng direaksikan dengan KMnO₄ bereaksi dan terjadi reaksi adisi. KMnO₄ merupakan reduktor yang kuat sehingga bias melepaskan ikatan rangkap pada minyak goreng. Pada percobaan ketiga terjadi reaksi adisi.

Pada percobaan keempat, minyak goreng ditambhakan I₂. Minyak goreng I₂ pun bereaksi dan terjadinya perubahan warna menjadi orange dan terdapat endapatn. Fungsi I₂ yang menjadi reagen sebagai oksidator pada minyak. Pada percobaan ke empat merupakan reaksi adisi.

Pada percobaan kelima, heksena direaksikan dengan I₂. Percobaan bereaksi dan terdapat dua fase. Di fase atas berwarna merah lembayung yang disebabkan yang bereaksi dengan heksena sebagian dan pada fase bawah terdapat I₂ yang masih dengan warna asalnya yaitu kuning dan ini merupakan reaksi adisi I₂ berfungsi untuk memutuskan ikatan rangkap.

Pada percobaan keenam, heptana dengan I₂. Heptana bereaksi dengan heptana dan terjadi reaksi substitusi. Hasil percobaan terdapat dua fase pada fase atas terjadi perubahan warna menjadi merah lembayung dan fase bawah terdapat larutan I₂ yang berwarna kuning. Terjadi dua fase karena terjadinya perbedaan, pada heptana bersifat non polar dan I₂ merupakan polar. Perambatan I2 berdungsi untuk menggantikan atom H.

Minyak goreng akan berbau tengik pada keadaan terbuak karena gugus atom atau senyawa minyak goreng teroksidasi oleh udara, sehingga ikatan rangkap pada minyak goreng terodisi menjadi ikatan tunggal. Kelama-lamaan minyak goreng berbau tengik kerna pemutasan ikatan rangkap.

Pada Benzena tidak dapt diadisi karena ikatan rangkap pada Benzena berputar yang disebut delokalisasi dan itu juga dikarenakan ikatan pada Benzena itu stabil. Oleh karena itu ikatan rangkap digunakan KMnO₄ sebagai oksidator dalam percobaan itu karena KMnO₄ merupakan oksidator yang kuat.

Kita dapat mengetahui reaksi adisi atau substitusi dari reaksi struktur awal senyawa tersebut, bila senyawa memiliki rangkap 2 bila direaksikan dengan halogen atau hidroksida ikatan rangkap tersebut dilepas dan mengikat halogen maka senyawa tersebut mengalami adisi. Sedangkan reaksi substitusi bila terjadi penggantian dari atom hydrogen dari senyawa hidrokarbon dengan senyawa lain seperti halogen.

Senyawa aromatic sederhana merupakan senyawa organic aromatic yang terdiri dari struktur cicin planar berkonjugasi dengan awan electron Pi yang berdelokalisasi. Banyak senyawa cincin aromatic sederhana yang mempunyai nama trivial. Biasanya, ia ditemukan sebagai substruktur molekul – molekul yang lebih kompleks. Senyawa aromatic sederhana yang umumnya ditemukan adalah Benzena dan indola.

Cincin aromatic sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung atom bukan karbon, ia dapat berupa monosiklik seperti benzene, bisiklik seperti naftalena ataupun polisiklik seperti antarasena.

o   Alkuna adalah hidrokarbon yang memiliki sebuah ikatan rangkap tiga.

• Alkena adalah hifrokasbon yang memiliki ikatan rangkap dua.
•  Alkadiena adalah hidrokarbon yang memiliki dua buah ikatan rangkap dua.

BAB 5

PENUTUP

5.1       Kesimpulan

-          Benzena dengan KMnO₄, larutan ini tidak bereaksi dapat terlihat dari hasil reaksinya yang terdapat dua fase. Sedangkan pada Benzena dengan I₂, larutan ini bereaksi, tetapi sangat sedikit. Ini dapat terlihat perubahan warna reagen I₂ yang terdapat pada fase atas berwarna merah lembayung. Sedangkan fase bawah I₂ berubah warna.

-          Karena KMnO₄ tidak dapat bereaksi dengan Benzena yang sifatnya stabil karena KMnO₄ tidak mampu memutuskan ikatan rangkap yang terdapat dalam cincin benzene yang bersifat stabil.

-          Minyak goreng bias berbau tengik dalam keadaan terbuka karena gugus atom atau senyawa minyak goreng teroksidasi oleh udara, sehingga ikatan rangkap pada minyak goreng terodisi menjadi ikatan tunggal. Kelama-lamaan berbau tengik karena pemutusan ikatan rangkap.                    

5.2.      Saran-Saran

            Bagi praktikan bisa menggantikan senyawa I₂ dengan senyawa halogen yang lain, untuk memperluas pengetahuan kita seperti Cl₂.

DAFTAR PUSTAKA

Fressenden, Joan, R. 1982. Kimia Organik edisi ke 3 jilid 2 Erlangga : Jakarta

Hart. Harold, dkk. 2003. Kimia Organik ed. Kesebelas. Erlangga : Jakarta

Keenan, W Charles. 1986 Ilmu Kimia Untuk Universitas. Erlangga : Jakarta

Raymond, Chang. 2005. Kimdas Konsep 2. Erlangga : Jakarta